Bob Richards a grandi à Valparaiso, dans l'Indiana, en regardant des spectacles aériens et en pilotant des modèles télécommandés. Il est diplômé du programme de vol de l'Université Purdue, où il a reçu sa première formation de voltige aérienne sur un DeHavilland Chipmunk en 1992. Bob a piloté son premier biplan en 2003 et a effectué son premier spectacle aérien en 2006.
