Sammy Mason est né pour être pilote. Ses parents dirigent une entreprise de restauration d'avions et gèrent également l'aéroport de Santa Paula (KSZP, alias « The Ranch »). De plus, Sammy porte le nom de son grand-père, un artiste légendaire de spectacle aéronautique, pilote d'essai de Lockheed, intronisé au Temple de la renommée de l'International Aerobatic Club et la première personne à effectuer une boucle en hélicoptère. Sammy a pris son premier vol quelques semaines seulement après sa naissance avec sa mère dans le Piper Cub familial. Il a commencé à prendre des cours de pilotage formels auprès de son père alors qu'il n'avait que 10 ans. Sammy a piloté un planeur en solo le jour de son 14e anniversaire, puis a piloté en solo 10 avions à propulsion différente le jour de son 16e anniversaire, dont le Piper Cub de sa mère et le 450 Stearman de son père. Sammy s'est entraîné avec Wayne Handley, légende du spectacle aérien, pour obtenir sa déclaration de compétence en voltige, puis est entré dans l'histoire lorsqu'il est devenu le plus jeune pilote de spectacle aéronautique au monde lorsqu'il s'est produit lors de son premier spectacle aéronautique en 2010. Parallèlement aux spectacles aéronautiques, Sammy a commencé à participer à des compétitions de voltige aérienne, progressant rapidement vers la catégorie avancée. En 2013, Sammy est devenu le plus jeune membre de l’équipe Advanced Aerobatic des États-Unis. En 2014, Sammy est devenu le champion avancé de la côte ouest. Sammy a effectué son dernier concours en 2017, atteignant son objectif de terminer première dans la catégorie Illimité sur son Stock Pitts S1S. En 2018, Sammy a été invité en Europe pour participer à la très convoitée Red Bull Air Race. Après un camp d'entraînement de deux semaines, Sammy a réussi avec brio. En 2019, Sammy est à nouveau entré dans l'histoire en devenant le plus jeune à avoir participé à la série Red Bull Air Race Challenger. Le meilleur résultat de Sammy a été la 2e place à Kazan en Russie aux commandes du Red Bull's Edge 540. Malheureusement, les courses aériennes ont pris fin après la saison 2019. Aujourd'hui, Sammy possède son Own Edge 540 et se produit dans des spectacles aériens sur toute la côte ouest et au-delà. Lorsque Sammy ne participe pas à des spectacles aériens ou à un jet privé pour le travail, il aime faire du surf, du skateboard, du golf et explorer l'arrière-pays avec sa femme Michelle et leur chien d'aventure « Acro » dans le Cessna 185 du couple.
